Na produção do poliéster PET, usado em embalagens e fibras, moléculas de ácido tereftálico podem reagir com…

Questão

Na produção do poliéster PET, usado em embalagens e fibras, moléculas de ácido tereftálico podem reagir com moléculas de etilenoglicol. Em uma etapa elementar, considera-se a reação entre um grupo carboxila (–COOH) e um grupo hidroxila (–OH), formando uma ligação éster (–COO–). Nessa etapa, os demais grupos funcionais das moléculas permanecem disponíveis para novas reações. Com base no texto e nas fórmulas estruturais HOOC–C6H4–COOH para o ácido tereftálico e HO–CH2–CH2–OH para o etilenoglicol, escreva a equação balanceada correspondente à formação de uma única ligação éster e determine a quantidade de matéria de água liberada por mol dessa ligação formada.

1. A) HOOC–C6H4–COOH + HO–CH2–CH2–OH → HOOC–C6H4–COO–CH2–CH2–OH + H2O; são liberados 1 mol de H2O por mol de ligação éster formada.
2. B) HOOC–C6H4–COOH + HO–CH2–CH2–OH → HOOC–C6H4–COO–CH2–CH2–OH + 2 H2O; são liberados 2 mol de H2O por mol de ligação éster formada.
3. C) HOOC–C6H4–COOH + 2 HO–CH2–CH2–OH → HO–CH2–CH2–OOC–C6H4–COO–CH2–CH2–OH + 2 H2O; são liberados 2 mol de H2O por mol de ligação éster formada.
4. D) HOOC–C6H4–COOH + HO–CH2–CH2–OH + H2O → HOOC–C6H4–COO–CH2–CH2–OH; são liberados 0 mol de H2O por mol de ligação éster formada.
5. E) HOOC–C6H4–COOH + HO–CH2–CH2–OH → HO–CH2–CH2–OOC–C6H4–COO–CH2–CH2–OH + H2O; são liberados 1 mol de H2O por mol de ligação éster formada.

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

1. Identifique o grupo que reage. Cada ligação éster se forma pela reação de um grupo –COOH com um grupo –OH, liberando uma molécula de água (H2O). Como a etapa considerada forma uma única ligação éster, basta uma molécula de cada reagente.
2. Escreva a equação. HOOC–C6H4–COOH + HO–CH2–CH2–OH → HOOC–C6H4–COO–CH2–CH2–OH + H2O. A etapa usa uma carboxila do ácido tereftálico, deixando a outra carboxila livre, e uma hidroxila do etilenoglicol, deixando a outra hidroxila livre, como pede o texto.
3. Confira o balanceamento. Reagentes: C8H6O4 + C2H6O2 = C10H12O6. Produtos: C10H10O5 + H2O = C10H12O6. Os átomos de C, H e O se conservam, então a equação está balanceada com coeficientes 1, 1 e 1.
4. Determine a água por mol de ligação. Como a equação forma exatamente uma ligação éster e libera 1 mol de H2O, a quantidade é 1 mol de água por mol de ligação éster. Esse é o resultado que obtive resolvendo a questão, e ele coincide com o gabarito oficial A.
5. Por que as outras estão erradas. B: libera 2 mol de H2O por uma única ligação, e a equação não fecha porque há apenas uma molécula de água nos produtos. C: usa 2 etilenoglicol e forma duas ligações éster, liberando 2 mol de água no total, mas isso dá 1 mol por ligação, não 2. D: inverte o sentido da reação, somando água aos reagentes, o que corresponde à hidrólise, e não à formação do éster. E: o produto proposto contém duas unidades de etilenoglicol, então a equação não balanceia (faltam átomos de C e H nos reagentes).

💡 Dica: Balanceie a equação e conte os mols de água liberados.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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