Em uma atividade sobre a produção e a reciclagem do PET, estudantes analisaram a reação entre o ácido…

Questão

Em uma atividade sobre a produção e a reciclagem do PET, estudantes analisaram a reação entre o ácido tereftálico, representado por HOOC–C6H4–COOH, e o etilenoglicol, representado por HO–CH2–CH2–OH. Nessa reação de policondensação, um grupo carboxila reage com um grupo hidroxila, formando uma ligação éster e eliminando uma molécula de água. Para representar apenas uma etapa local da cadeia, deve-se considerar a reação entre uma carboxila e uma hidroxila, sem representar toda a macromolécula. Com base no texto e nas estruturas dos grupos funcionais envolvidos, qual representação corresponde à formação de uma ligação éster e quantos mols de água são liberados por mol de ligação éster formada?

1. A) –COOH + HO–R → –COO–R + H₂O; 1 mol de H₂O por 2 mols de ligações éster formadas.
2. B) –COOH + HO–R → –COO–R; nenhum mol de H₂O por mol de ligação éster formada.
3. C) –COOH + HO–R → –COO–R + H₂O; 1 mol de H₂O por mol de ligação éster formada.
4. D) –COOH + HO–R + H₂O → –COO–R; menos 1 mol de H₂O por mol de ligação éster formada.
5. E) –COOH + HO–R → –COO–R + 2H₂O; 2 mol de H₂O por mol de ligação éster formada.

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

1. Identifique o grupo funcional formado. O enunciado diz que um grupo carboxila (–COOH) reage com um grupo hidroxila (–OH) formando uma ligação éster (–COO–) e eliminando uma molécula de água.
2. Monte a equação local. A carboxila perde o grupo –OH e o álcool perde o hidrogênio, o que forma a água. Assim, –COOH + HO–R gera –COO–R + H2O, com R representando o restante da cadeia.
3. Faça o balanço de massa. Do lado esquerdo há 1 átomo de oxigênio na hidroxila e 2 na carboxila, e do lado direito há 2 oxigênios no éster e 1 na água. Os átomos de hidrogênio também se conservam, sendo 1 do –COOH e 1 do HO–R na água.
4. Conte a água liberada. Cada ligação éster formada libera exatamente 1 molécula de água, ou seja, 1 mol de H2O por mol de ligação éster.
5. Analise as alternativas erradas. A: afirma 1 mol de água por 2 mols de ligações, o que contraria a eliminação de uma água por ligação formada. B: a ligação éster não se forma sem a eliminação de água, então a água não pode ser nula. D: inverte o sentido da reação, pois coloca água como reagente e a eliminação está do lado errado. E: a equação tem 2 H2O no produto, mas uma única ligação éster libera apenas 1 água, e a equação não fecha.
6. Conclusão: a alternativa correta é a C, que representa corretamente a formação do éster e a liberação de 1 mol de água por mol de ligação.

💡 Dica: Escreva a reação e conte os mols de água liberados.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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