Uma indústria brasileira de equipamentos esportivos pretende produzir fibras de nylon-6,6 para redes e…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Analisar as propriedades dos materiais para avaliar a adequação de seu uso em diferentes aplicações (industriais, cotidianas, arquitetônicas ou tecnológicas) e/ ou propor soluções seguras e sustentáveis considerando seu contexto local e cotidiano.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Uma indústria brasileira de equipamentos esportivos pretende produzir fibras de nylon-6,6 para redes e tecidos. O polímero é obtido pela reação entre hexametilenodiamina, H2N–(CH2)6–NH2, e ácido adípico, HOOC–(CH2)4–COOH. Na formação de cada ligação amida, um grupo hidroxila do ácido e um hidrogênio ligado ao nitrogênio são eliminados na forma de água. Como essa água é um efluente do processo industrial, sua identificação é necessária para avaliar o tratamento dos resíduos gerados. Considerando as estruturas dos monômeros e as informações do texto-base, qual alternativa apresenta corretamente a equação global balanceada da polimerização por condensação e o principal subproduto formado?
- A) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + 2n H2O; formam-se 2n moléculas de água.
- B) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + n H2O; formam-se n moléculas de água.
- C) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + 3n H2O; formam-se 3n moléculas de água.
- D) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + 2n CH3COOH; formam-se 2n moléculas de ácido acético.
- E) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n; não há subproduto, pois a reação é de adição.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique os grupos reativos. A hexametilenodiamina, H2N–(CH2)6–NH2, tem dois grupos amina (–NH2), um em cada extremidade. O ácido adípico, HOOC–(CH2)4–COOH, tem dois grupos ácido carboxílico (–COOH). Como cada monômero é bifuncional, a reação forma uma cadeia linear.
- Analise a unidade de repetição do polímero. Na representação [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n, há duas ligações amida (–NH–CO–) por unidade. Cada ligação amida é formada pela eliminação de uma molécula de água, segundo o enunciado (uma hidroxila do ácido e um hidrogênio do nitrogênio).
- Conte as moléculas de água. Para n unidades de cada monômero, formam-se 2n ligações amida e, portanto, 2n moléculas de H2O.
- Confirme pelo balanço de massa e de átomos. Os reagentes somam C12H26N2O4 (C6H16N2 + C6H10O4). A unidade de repetição é C12H22N2O2. A diferença é H4O2, que corresponde a 2 H2O. A equação está balanceada: n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + 2n H2O.
- Conclusão. A alternativa A apresenta a equação balanceada e corretamente identifica a água como subproduto em quantidade de 2n moléculas. Ela coincide com o gabarito oficial.
- Por que as outras estão erradas. B conta apenas uma ligação amida por unidade, mas a unidade de repetição tem duas. C atribui três moléculas de água por unidade, sem base na estequiometria da reação. D introduz ácido acético, que não faz parte dos reagentes nem da reação de condensação do nylon-6,6. E afirma que não há subproduto, mas a formação de ligações amida por condensação sempre libera água, o que caracteriza uma polimerização por condensação e não por adição.
💡 Dica: Balanceie a equação e identifique o subproduto da reação.
Alternativa por alternativa
Cada molécula de diamina possui dois grupos amina, e cada molécula de ácido adípico possui dois grupos carboxila. Na formação da cadeia, os grupos se unem por ligações amida, com eliminação de água em cada ligação formada. Para cada par de monômeros, são formadas duas ligações amida; por isso, na representação com n unidades de cada monômero, o subproduto é 2n H2O. A reação é, portanto, uma polimerização por condensação.
O aluno considera apenas uma ligação amida por unidade de repetição e, assim, forma apenas uma molécula de água por n unidades. Ele não percebe que a unidade contém duas ligações –NH–CO–, uma em cada lado do bloco (CH2)4.
O aluno associa a água ao número de grupos ou hidrogênios envolvidos e chega a três moléculas por unidade, sem contar corretamente as ligações amida formadas. Trata-se de uma contagem errada das ligações formadas e da água liberada.
Por que engana: Confundir a polimerização por condensação com reações de adição, levando a uma equação incorreta.
O aluno confunde a água liberada na condensação com um ácido orgânico conhecido, o ácido acético, possivelmente por associação com o ácido adípico. O ácido acético não é formado porque não há um grupo acetil nos reagentes.
O aluno acredita que a formação do polímero ocorre por adição, sem subproduto, como em polímeros de adição do tipo polietileno. Ele não reconhece que a formação de ligações amida por condensação elimina pequenas moléculas, como a água.
Raio-X da questão
polimerização por condensação
fixacao
equações químicas balanceadas · polimerização e subprodutos
Revisar reações de polimerização e balanceamento de equações químicas.
Confundir a polimerização por condensação com reações de adição, levando a uma equação incorreta.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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